OkHttp が Android のプロキシ設定を無視していた話
OkHttp の 3.4.2 以下のバージョンでは、一度リクエストに失敗した URL に対してはプロキシを使用しなくなるということがありました。 仕事でこの問題に当たり、まさかプロキシが回避されているとは思わなかったので原因究明に時間がかかってしまいました。
Option to force use of the system proxy · Issue #2525 · square/okhttp · GitHub
調べるとこれは既に Issue に投稿されており、この PR でマージされていました。
そのため、 3.5.0 からは修正されています。